KAJIAN REAKTIVITAS STABILITAS STRUKTUR SENYAWA MIRISTIN DAN TURUNANNYA DENGAN MENGGUNAKAN METODE FUNGSIONAL KERAPATAN
DOI:
https://doi.org/10.31957/.v4i1.1169Abstract
Perhitungan struktur elektronik dari senyawa miristisin beserta turunannya telah dilakukan guna menggali informasi mengenai reaktivitas dan stabilitas dari masing-masing struktur serta menentukan senyawa yang berpotensi memiliki efek terpeutik yang lebih besar. DFT indeks reaktivitas kimia global (kekerasan kimia, total energi, potensial kimia elektronik dan elektrofilitas) dihitung pada tingkat teori B3LYP/6-31G*. Seluruh perhitungan dilakukan dengan menggunakan perangkat lunak Spartan 14 terlisensi. Berkaitan dengan tujuan eksplorasi konsistensi hasil teoretis-eksperimental, investigasi spektroskopi UV/Vis, IR, 1H NMR, dan 13C NMR dari data eksperimental dan hasil perhitungan juga dilakukan. Hasil investigasi menunjukkan beberapa posisi dari spektra perhitungam memiliki kecocokan dengan spektra eksperimental. Berdasarkan hasil yang diperoleh, stabilitas senyawa tertinggi yang ditinjau berdasarkan perhitungan deskriptor kekerasan kimia (η) diperoleh dari senyawa miristisin-H (2,905 eV). Potensial kimia elektronik (µ) juga diperoleh dari perhitungan selisih HOMO-LUMO dengan nilai µ tertinggi dimiliki oleh miristisin-NH2 (-2,49 eV). Reaktivitas senyawa tertinggi yang ditinjau berdasarkan perhitungan deskriptor kekerasan kimia (η) dan perhitungan potensial kimia elektronik (µ) diperoleh dari miristisin-Br dengan nilai η=1,33 eV dan ω =-4,56 eV. Sedangkan indeks elektrofilitas menentukan bahwa miristisin-NH2 adalah yang paling neukleofilik dan miristisin-Br adalah yang paling elektrofilik. Miristisin-normal bersifat nukleofilik. Keberadaan halida membuat turunan miristisin menjadi bersifat elektrofilik. Di sisi lain, miristisin dengan substituen amino turut menaikkan reaktivitas senyawa turunan tersebut dan tetap mempertahankan karakternya sebagai nukleofilik. Sehingga senyawa miristisin-NH2 adalah yang paling disarankan, karena diduga memiliki efek terapeutik yang lebih baik dibanding senyawa miristisin-normal.
Downloads
References
Bhattacharya,A., J.P. Naskar, P. Saha, R. Ganguly, B. Saha, S.T.
Choudhury, S. Chowdhury, 2016. A new oxorhenium (V) complex with benzothiazole derived ligand: Relative stability and Global chemical reactivity indices, Inorganica Chimica Acta.
Ituen, E. B., J. E. Asuquo, O.R. Ogede, 2014. Computational (DFT) Simulations fot Comparative Prediction of Chemical Reactivity and Stability of Linoleic and Stearic Acid Molecules. International Journal of Computational and Theoritical Chemistry, 2:14-19.
Leung AY (1980): ‘‘Encyclopedia of Common Natural Ingredients Used in Food, Drugs, and Cosmetics.’’ New York: Wiley.
Lee, Y.W. dan W. Park, 2011. Anti-Inflammatory Effect of Myristicin on RAW 264.7 Macrophages Stimulated with Polyinosinic-Polycytidylic Acid. Molecules. 16:7132-7142.
Leszczynski, J. 2012. Handbook of Computational Chemistry. Poland: Springer.
Parr, R.G., dan R.G. Pearson, 1983. Absolute Hardness: Companion Parameter to Absolute Electronegativity. American Chemistry Society, 105:7512-7516.
Parr, R.G., L. V. Szentpály, dan S. Liu, 1999. Electrophilicity Index. American Chemistry Society, 121:1922-1924.
Špirtović-Halilović, S., M. Salihović, E. Veljović, A. Osmanović, S. Trifunović, D. Završnik, 2014. Chemical Reactivity and Stability Predictions of Some Coumarins by Means of DFT Calculation. Bulletin of the Chemist and Technoligists of Bosnia and Herzegovina, 43:57-60.
Young, D.C., 2001. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problem. England: John Wiley & Sons.
